Болезненный бред про транс-жиры с разоблачением

[feanoturi]

Вчера в комментах в жж к посту про холестерин прислали хороший мультик про тот же холестерин, после просмотра которого youtube предложил посмотреть феерический бред про цис-и транс-жиры, который, является фрагментом передачи на ОРТ:

Бред редкостный, в котором смешались в кучу кони и люди:

Правда: транс-жиры действительно присустствуют в продуктах питания, которые долго обрабатывали жаркой на растительном масле (картофель фри, всяко в кляре, может быть и чипсы)

Ложь: специально транс-жиры никто не производит.

Еще раз - Транс-жиры, это продукты биохимического взаимодействия жирных кислот с глицерином, в которые входят остатки ненасыщенных жирных кислоты, содержащие по крайней мере одну двойную связь с транс-конфигурацией, образуются в результате термической перегруппировки природных непредельных жирных кислот с цис-конфигурацией двойной связи – дело в том, что транс-расположение заместителей около двойной связи более выгодно, чем реализующееся в жирах природного происхождения цис-, и увеличение температуры способствует переходу менее стабильного изомера в более стабильный.

На картинке - двойная связь изображена красным. В природной цис-олеиновой кислоте реализуется цис-конфигурация двойной связи (заместители находятся по одну сторону от нее), при нагреве она переходит в боле устойчивую транс-олеиновую кислоту.

Маленькая справка - в химических веществах есть связи одинарные и двойные. Если вокруг одинарной связи вращение атомных группировок происходит просто (для моделирования - возьмите карандаш или ручку, крепко сожмите его в кулаке и попытайтесь его покрутить - поддается легко), то вращение атомных группировок вокруг двойной связи затруднено (возьмите два карандаша, свяжите их, снова зажмите в кулаке, попытайтесь провернуть сразу оба и почувствуйте разницу), поэтому для "разворота" вокруг двойной связи, то есть перехода цис- изомера в транс- требуется энергия, которая в данном случае обеспечивается нагревом

Теперь к фактору нагрева добавляем водород. Что меняется? Водород присоединяется к двойной связи, при этом двойная связь превращается в одинарную (на схеме внизу обозначена синим). Вращение вокруг одинарной связи уже происходит легко, и никаких цис- и транс- изомеров там уже быть не может. Более того, и цис- и транс- олеиновая кислоты при присоединении водорода будут давать уже другую - стеариновую кислоту, которая при биохимической реакции с глицерином дает животные жиры (ну, например в бараниньем жире этой стеариновой кислоты, связанной с глицерином ну просто завались).

Таким образом - насыщение растительных масел водородом это не специальная акция по производству транс-жиров, а попытка получать маргарины - аналоги более дорогих животных жиров из более дешевого растительного сырья.

Ну и глюки по мелочам:

...насыщены водородом сверх всякой меры... - невозможно, так как количество водорода, которое может присоединиться к растительным жирам строго определяется количеством кратных связей - по молекуле водорода на двойную связь и по две молекулы водорода на тройную (в примере на рисунке одна молекула олеиновой кислоты даже при желании не насытится более чем одной молекулой водорода). Есть таже такой показатель в ГОСТ-ах и зарубежных стандартах по жирам и растительным маслам - степень ненасыщенности - как раз характеристика, определяющая возможность предельного насыщения (в смысле химической реакции) водородом.

...не портятся... - тупые бараны, блин (слов других нет, сорри) - господа из передачи, зайдите в продуктовый, возьмите пачку маргарина и прочитайте, что там написано про сроки годности и особенности хранения

Comments

[feanoturi.livejournal.com]

Немного в обратном порядке:

3) Ну почему же фигней - как раз очень полезным делом я считаю))

1,2 - убедили, соглашусь, что был не во всем прав, как говориться - век живи, век учись дураком помрешь спасибо, что Вы некоторые мои иллюзии относительно того, что транс-изомеризация жиров в процессе производства маргаринов является побочным процессом)) (Шефу говорить про фигню не надо ;)

Предлагаю дружбу)

[melnikovvv.livejournal.com]

Это, кстати, обычное заблуждение химиков, поверхностно знакомых с технологией: "в процессе гидрогенизации происходит насыщение двойных связей, так из жидкого масла делают твердое". И никто не думает, что температура плавления транс-олеиновой кислоты выше, чем у олеиновой, но ниже, чем у стеариновой (при тех же 18 углеродных атомах :)).
Дружба принимается :)