Если посмотреть - то большинство лакриматоров - это все-таки алкилирующие агенты: хлорацетофенон хлор-, бром-, йодацетон (эх, школьное детство) бензил хлорид, аллилхлорид CS - это альфа-бета непредельщина при нитрильных функциях, но мне там видится тот же паттерн, что и в акрилатах-акролеине. То, есть михаэлевский агент Люизит, адамсит, дифенилхлорарсин - тоже не ацилирующие (хотя, последние два стерниты, а не лакриматоры) CR (дибензоксазепин) - непонятно, как действует, там иминный фрагмент рядом с ароматикой. Так он вообще иногда классифицируется как алгоген (жжется везде, в тч и на коже) МПК (морфолид пеларгоновой кислоты) и капсаицин - вот тут действительно непонятно. Амиды себе обычные, чем они цепляются к слизистой? Может в какой рецептор по форме влазят?
При этом явные ацилирующие агенты, типа ацетилхлорида и уксусного ангидрида.. Ну, они тупо раздражают вообще все слизистые, не замечал явного лакриматорного эффекта
Ну и с химической точки зрения. Амид - штука весьма стабильная, там пара азота сопряжена с карбонрильной группой, ему хорошо и по жизни ничего не надо. Альфа хлоркетон - это соединение, которое не знает, чего хочет (в орг синтезе так и называется "нелогичный синтон"), метилену при карбониле хочется на себе нести негативный заряд, а хлор на себя плотность тянет. Вот он и реагирует со всем чем попало (я не про ХАФ - он исключение, а про хлоркетоны вообще)
![[personal profile]](https://www.dreamwidth.org/img/silk/identity/user.png)
chiming
no subject
Date: 2012-08-04 08:40 am (UTC)From:Если посмотреть - то большинство лакриматоров - это все-таки алкилирующие агенты:
хлорацетофенон
хлор-, бром-, йодацетон (эх, школьное детство)
бензил хлорид, аллилхлорид
CS - это альфа-бета непредельщина при нитрильных функциях, но мне там видится тот же паттерн, что и в акрилатах-акролеине. То, есть михаэлевский агент
Люизит, адамсит, дифенилхлорарсин - тоже не ацилирующие (хотя, последние два стерниты, а не лакриматоры)
CR (дибензоксазепин) - непонятно, как действует, там иминный фрагмент рядом с ароматикой. Так он вообще иногда классифицируется как алгоген (жжется везде, в тч и на коже)
МПК (морфолид пеларгоновой кислоты) и капсаицин - вот тут действительно непонятно. Амиды себе обычные, чем они цепляются к слизистой? Может в какой рецептор по форме влазят?
При этом явные ацилирующие агенты, типа ацетилхлорида и уксусного ангидрида.. Ну, они тупо раздражают вообще все слизистые, не замечал явного лакриматорного эффекта
Ну и с химической точки зрения.
Амид - штука весьма стабильная, там пара азота сопряжена с карбонрильной группой, ему хорошо и по жизни ничего не надо. Альфа хлоркетон - это соединение, которое не знает, чего хочет (в орг синтезе так и называется "нелогичный синтон"), метилену при карбониле хочется на себе нести негативный заряд, а хлор на себя плотность тянет. Вот он и реагирует со всем чем попало (я не про ХАФ - он исключение, а про хлоркетоны вообще)